Fast and effective molecular property prediction with transferability map

 

أكسدة التولوين Oxidation of Toluene

 

الغرض من التجربة: تحضير حامض البنزويك Preparation of Benzoic acid

 

 

 

الجزء النظري

يمكن أكسدة المركبات الأروماتية المحتوية على مجاميع الكيل جانبية بمحلول البرمنكنات في وسط قاعدي إلى الحوامض المقابلة, وتكون النواتج عادة معقولة مع المركبات المحتوية على مجموعة جانبية واحدة مثلا : (التوليوين او اثيل بنزين و حلمض البنزويك , نتروتوليوين و حامض النتروبنزويك) وكذلك المركبات المحتوية على مجموعتين جانبيتين مثلا ( اورثو۔ زايلين » حامض الفثاليك ) وقد استعمل أيضا حامض النتريك في الأكسدة بدلا من البرمنگنات.

 

 

هناك طرق أخرى لتحضير حامض البنزويك منها:

1) التحلل المائي لبنزوات الاثيل في وسط قاعدي

 

 

2) تفاعل كلوريد الحامض العضوي مع الماء

 

 

 

 

الجزء العملي

الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments and Chemicals

·        دورق دائري

·        مكثف عاكس

·        قمع

·        بيكر

·        مصدر تسخين

·        دورق مخروطي

·        ورق ترشيح.

·        تولوين

·        كاربونات الصوديوم

·        برمنكنات البوتاسيوم

·        حامض الكبريتيك المخفف

·        بيكبريتيت الصوديوم.

 

 

 

طريقة العمل Procedure

1.      ضع في دورق دائري 1ml من التوليوين مع ml(75 – 80) من الماء المغلي المحتوي 0.5g من کاربونات الصوديوم.

2.     ادخل ببطء إلى الدورق 4g من برمنكنات البوتاسيوم المسحوقة جيدا.

3.     سخن تحت المكثف العاكس حتى يختفي اللون البنفسجي للبرمنگنات (1-4) ساعة.

4.     اترك المزيج ليبرد ثم حمض بحذر بحامض الكبريتيك المخفف.

5.     سخن المزيج تحت المكثف العاكس لمدة (min 30) أخرى ثم برد, تزال الزيادة من ثاني أوكسيد المنغنيز بإضافة كمية قليلة من بيكبريتيت الصوديوم.

6.     رشح الحامض المترسب ثم اعد بلورته مع مذيب مناسب مثلا الكحول مع الماء

 

 

 

أسئلة للمناقشة

1.      كيف يمكن أكسدة المكبات الأروماتية المحتوية على مجاميع الكيل الجانبية؟

2.     لماذا نحمض بحامض الكبريتيك المخفف إثناء التجربة؟

3.     كيف نزيل الزيادة من ثاني اوكسيد المنغنيز؟

4.     اكتب ميكانيكية التحلل المائي لبنزوات الاثيل في الوسط القاعدي ؟

5.     ما هي طرق تحضير الحوامض الكاربوكسيلية؟

6.     ما هي الخواص الفيزيائية والكيميائية للحوامض الكاربوكسيلية ؟

7.      الحوامض الكاربوكسيلية تغلي بدرجات حرارية أعلى من تلك التي تغلي بها الكحولات ذات الوزن الجزيئي المماثل, علل ذلك؟

 

 

المزيد من التجارب

 

·        نيترة الهيدروكاربونات الاروماتية تحضير النايتروبنزين

·        اختزال مركبات النايترو تحضير الانيلين

·        استلة الامينات الاروماتية تحضير الاسيتانيليد

·        التحلل المائي للاسيتانيليد تحضيرمشتق الانيلين

·        دستزة الامينات الاروماتية تحضير املاح الديازونيوم

·        تفاعل الازدواج لاملاح الديازونيوم تحضير اصباغ الآزو

·        التحلل المائي لاملاح الديازونيوم تحضير الفينول

·        تفاعل ساندماير تحضير الكلوروبنزين

·        سلفنة الامينات الاروماتية تحضير حامض السلفانيليك

·        استرة حامض البنزويك تحضير الاثيل بنزوات

·        اكسدة التولوين تحضير حامض البنزويك

·        تفاعل كانيزارو تحويل البنزالديهايد الى حامض البنزويك و الكحول البنزيلي

·        تكاثف الدول تحضير الداي بنزال اسيتون

·        تكاثف كليزن تحضير الاثيل اسيتو اسيتات

·        تكاثف بيركن تحضير حامض السينامك

·        قواعد شف  تحضير احد مركبات الإيمينات

·        تحضير مركبات ذات فعالية فسيولوجية تحضير حامض استيل سالسليك الاسبرين

·        استلة الكلوكوز تحضير خامس خلات الكلوكوز

·        التحلل المائي القاعدي للدهون تحضير الصابون

·        المنتجات الطبيعية عزل الكافائين من الشاي

 

 

 

المصادر

·        أبوغالون عمر فاروق، شرابة عمر مرتضى، سعدية سحر ، 1993 – الكيمياء اللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        شامي دعد، 2006 - الكيمياء العامة واللاعضوية الجزء العملي- منشورات جامعة حلب.

·        نجم ليون، 2002- الكيمياء التحليلية (2) التحليل الكمي - القسم العملي منشورات جامعة حلب.

·        خضري كمال، عبد النور سعيد، 1995 الكيمياء العامة - القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        نعمة فواز، كرمان ماهر، ملیس بهزاد، 1997-الكيمياء العامة (1) القسم العملي - منشورات جامعة حلب.

·        أبو غالون عمر ، التخين غسان، بطل فاطمة، 1989-عملي الكيمياء العامة (1) - منشورات جامعة حلب.

·        الحصاوي، عوض عبد الرؤوف، عبد المنعم النقاش ، سهیل ؛ 1994 – الأسس النظرية والعملية للتحليل الكيميائي النوعي. منشورات جامعة قار يونس بنغازي ليبيا.

·        كامل محمد ، قاسم علي الميهوب، عبد السلام - الكيمياء المعملية للمراحل الأولى من التعليم الجامعي. منشورات جامعة الفاتح ، طرابلس ليبا.

·        Oxtoby,D. 1996. Principles of modern chemistry. Sounders college publishing.

·        A group of Authers. practical in inorganic chemistry. Edition Moscow.1973.

·        Zumdahl,S.1997.Chemistry Houghron Mifflin company.

·        Golbroec, Z.E.1986.practical of inorganic chemistry. High School. Moscow.

·        Keune, H.1982.Allgemeine und physikalische  chemie. Band II. VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Keune,H. 1980. Аnorganische chemie.Band I VEB Deutscher Verlag für Grunstoff Industrie. Leipzig.

·        Wiley,J.1983.Laboratory Experiment for Introction to chemi Stry, by T.R.Dickson, 4^th ed., New York.